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La Porte Chartraine est l’un des témoignages les plus significatifs du Dreux médiéval. Elle s’inscrit dans l’enceinte fortifiée construite entre la fin du XIIᵉ et le XIIIᵉ siècle et constituait l’une des trois principales portes de la ville, avec les portes Parisis et d’Orisson. Située sur la route de Chartres, elle contrôlait l’accès sud-ouest de la cité et s’insérait dans un axe urbain majeur reliant la ville à ses abords. Cet itinéraire correspond encore aujourd’hui à la rue Porte-Chartraine, qui mène vers l’église Saint-Pierre et le Beffroi, suivant un tracé hérité du Moyen Âge. De l’ancienne porte fortifiée ne subsiste plus que la tourelle Hennequin, vestige d’un ensemble défensif plus vaste dont une seconde tour a disparu au XIXᵉ siècle. Cette tourelle aurait également servi de prison à certaines périodes. Les sources anciennes montrent cependant un ouvrage beaucoup plus imposant, aujourd’hui disparu, qui dominait l’entrée de la ville. À proximité se trouvait autrefois un marché aux poissons, dit « place de la Poissonnerie », rappelant l’activité commerciale qui animait ce secteur stratégique de Dreux médiéval.